משורר, פזמונאי, מחזאי ומתרגם
נולד בעיירה טטיב, אוקראינה, לאביו אליעזר ולאמו בתיה לבית סגל. באפריל 1919 נטבחו עשרה מבני משפחתו בפרעות דניקין ופטליורה והמשפחה עקרה לקייב בירת אוקראינה. חוויית ילדות זו ליוותה אותו כל חייו ולה הקדיש את הפואמה "קייב" (1991). משם חצתה המשפחה את הדנייפר והדנייסטר ועברה לבסרביה והתגוררה כשנה בקישינב. הוא למד בגימנסיה העברית "מגן דוד", שבה התחנך גם נתן אלתרמן, בלא שהתוודעו זה לזה. ב-1921 עלה לארץ עם הוריו ותחנתם הראשונה היתה כפר גלעדי. בשנים 1923-1921 השתתפו הוריו בסלילת כביש מטולה-כפר גלעדי-מגדל-טבריה במסגרת "גדוד העבודה", ולאחר התפרקות הגדוד עברה המשפחה לקיבוץ תל-יוסף ומשם למגדל ולטבריה. ב-1923 עברו לירושלים, שם עבד האב כחוצב וכסתת אבן בפלוגת העבודה של הגדוד, בראשות יצחק שדה. ב-1928 למד בבית הספר "תחכמוני" ואחר כך בגימנסיה העברית "הרצליה" בתל אביב. את לימודיו התיכוניים השלים בשנים 1932-1929 בגימנסיה "רחביה" בירושלים.
ב-1930 חיבר את שיר הזמר הראשון שלו "אנחנו שרים לך מולדת ואמא", שהולחן על ידי דוד זהבי, חבר קיבוץ נען ואיש "הנוער העובד והלומד", תנועה שלאורלנד הייתה זיקה עמוקה אליה. שירו הראשון "מגדל של שרירים" הודפס בביטאונה "במעלה" בעריכת זרובבל גלעד. את ביכורי שירתו המשיך להדפיס בביטאון זה. ב-1932 הכיר את נתן אלתרמן והידידות עמו נמשכה עד מותו של אלתרמן. בתקופה זו החל להתרועע עם חבורת שלונסקי-אלתרמן, היה קרוב לישראל זמורה, עורך "מחברות לספרות", שהחלה לפעול ב-1941, והתקרב גם אל חוג משתתפיו, בהם אבות ישורון, יונתן רטוש ואליהו טסלר.
בשנים 1939-1936 שהה באנגליה ולמד תיאטרון באקדמיה המלכותית לדרמה בלונדון. בתקופת שהותו בלונדון השלים את כתיבת קובץ שיריו הראשון "אילן ברוח", שאותו ביקש להוציא לאור בהוצאת "דבר" בעריכת ברל כצנלסון, אך בסופו של דבר ראה אור בהוצאת "גזית" ובעריכת גבריאל טלפיר (1939). בספר כלולים שירים שהקנו לו מוניטין בעיקר כפזמונאי, ובייחוד השיר המולחן בידי דוד זהבי "אני נושא עימי". בשירי "אילן ברוח" כבר נקבע הנוסח של שירתו, הלובשת חזות פזמונאית שנסוניירית כמו זו של פזמוני נתן אלתרמן, אך ספוגה בהלכי רוח אלגיים-רומנטיים, שאותות ילדותו המיוסרת טבועים בהם.
ב-1941 התגייס לחטיבת התרבות של הצבא הבריטי, שם הכיר את המלחין מרדכי (מיטיה) זעירא שהלחין רבים משיריו. באותה שנה נישא לבת-אל לבית אכסלרוד, חברת אצ"ל ואם שני ילדיו: המשוררת והפזמונאית שמרית אור ורעואל, רופא וטרינר. בשנים 1948-1944 ראו אור כמה מתרגומי המופת שלו מאנגלית: "מנגינות עבריות" מאת ביירון; "הבלדה מכלא רדינג" והמחזה "שלומית" לאוסקר ויילד, שירים מאת אדגר אלן פו וכן "פעוטים היינו" ו"אנחנו שנינו" מאת א"א מילן. ב-1946 ראה אור ספרו "שירים על עיט ועל יונה". ב-1951 עבר להתגורר בחיפה ופנה לכתיבת מחזות. מחזהו "העיר הזאת" הועלה על בימת "אהל" ומחזהו "הלשכה השחורה" זיכה אותו בפרס פינסקר אף שנותר בכתב יד. ב-1966 הועלה מחזהו "הרשלה מאוסטרופולי" בתיאטרון חיפה.
הקובץ "שירים מארץ עוץ" (1963), הפותח את הפרק ההגותי בשירתו, לא זכה תחילה לתשומת לב, אולם עם כינוסו בתוך ספר שיריו ומסותיו "עיר האובות" (1978), זכו גם פרקי שירה אלה להישמע כקול מיוחד וחדש בשירה העברית בת-זמנה. ניכר כי בעבודותיו המאוחרות בשירה, במחזאות ובשירה האפית, דוגמת הספר על מלחמת ששת הימים "יום תל-פאחר" (1976), ביקש לפרוץ את גבולות הכתיבה הקלה של שירי הזמר המופתיים שלו ("שני שושנים", "עץ הרימון", "היו לילות", "עמוק, עמוק העצב בעיניים") ולהציב עמדה היסטוריוסופית-פילוסופית רחבה של עד מעורב-מתבונן, שאותה החל לפתח מאז כתיבת "עיר האובות" וניסה להרחיבה בפואמות הכרוניקאיות שלו על הרפובליקה הספרותית התל-אביבית והירושלמית משנות השלושים ועד שנות השבעים: "כ"ז שירים – נתן היה אומר" (1984) ו"סמטת החבשים – מקאמה ירושלמית" (1987). בשנים הללו כבר נודע כבכיר כותבי שירי הזמר, כמשורר בלדיסט וירטואוז של משקל וחרוז, כאפיקן לירי ייחודי וכמתרגם מחונן מאנגלית ומיידיש (שירי איציק מאנגר), וזכה בפרסים רבים, בהם; פרס ז'בוטינסקי (1977), פרס ורטהיים מטעם אוניברסיטת בר אילן (1983), פרס אלתרמן (1987) ופרס ישראל לזמר העברי (1994). כתביו המקובצים "יעקב אורלנד – מבחר כתבים", בליווי מסה מקיפה מאת העורך, דן מירון (1997), זיכו אותו בפרס ביאליק (1997). בשנות חייו האחרונות ביקש להשלים את תרגום "סיפורי קנטרברי" מאת צ'וסר, שמהם פרסם פרק אחד בכתב העת "צפון", וכן עסק בכתיבת פואמה בלדית על נתן זך, דוגמת זו שכתב על אלתרמן: "כ"ז שירים על נתן אחר". השניים לא הגיעו לידי גמר וטיוטותיהם שמורות בארכיונו ב"מכון קורצווייל" באוניברסיטת בר-אילן. בשנת 2016 פרסמה תמר וולף מונזון מונוגרפיה על אורלנד בשם בהיר וגבוה כזמר המתבססת על פגישותיה עמו ועל ארכיונו הנרחב.

וולף-מונזון, תמר. "שיר השירים לעמל, זיקתו של יעקב אורלנד לתנועת הנוער העובד". "עיונים בתקומת ישראל" 15. 2005. 392-373; ליפסקר, אבידב. "מולדת הרימון, ארץ ישראל בשירת יעקב אורלנד". "מולדת הרימון: ארץ ישראל בציורי שמורל בונה ובשירת יעקב אורלנד". תפן: המוזיאון הפתוח – גן התעשייה תפן. 1999. 95-81; סדן, דב. "אילן ורוחותיו – על יעקב אורלנד". "חדשים גם ישנים" א'. 1987. 67-61; שחם, חיה. "'כי ככה דומים מראינו': שירת יעקב אורלנד בזיקת-אח לשירת אלתרמן". "דפים למחקר בספרות" 9. 1993. 100-75.

אבידב ליפסקר